Eneias Sílvio Piccolomini nasceu aos 18 de outubro de 1405 em Corsignano, que posteriormente viria a chamar-se Pienza em sua homenagem, perto de Sena. O jovem Eneias transcorreu a infância e a adolescência como camponês; depois, durante oito anos dedicou-se ao estudo da cultura humanista, tornando-se um dos mais famosos humanistas da época. Até a idade de 40 anos conduziu uma vida devassa, semelhante à de outros humanistas de seu tempo.
Quando o rei Frederico III de Germânia (1440-1493) teve oportunidade de conhecê-lo e de admirar o seu singular talento literário, coroou-o poeta laureatus e o convidou a ficar a serviço da corte. Eneias aceitou e se tornou íntimo amigo do chanceler do rei, Gaspar Schlick. Uma grave doença e uma profunda conversão fizeram-no aproximar-se da Igreja em maneira autêntica: aos 4 de março de 1446 foi ordenado presbítero, em 1447 foi nomeado bispo de Trieste, primeiro, e, depois, de Sena. em 1456 alcançou o cardinalato; pertence a este período a sua importante obra Historia rerum Friderici III imperatoris.
Foi eleito Papa aos 19 de agosto de 1458 e escolheu o nome de Pio recordando o pius Aeneas de Virgílio. O novo Papa fez da organização de uma cruzada o seu objetivo predominante: durante anos havia exortado à resistência contra a avançada dos Turcos na Europa. Convocou um congresso de monarcas cristãos em Mântua para o dia 1° de junho de 1459. Mas, quando o congresso, depois de muitas demoras, enfim se reuniu, as propostas do Papa para juntar tropas e dinheiro encontraram logo muitas oposições. A almejada cruzada não se realizou.
Pio II constatou um declínio da influência papal na Europa, devido, em sua opinião, sobretudo ao aumentado prestígio dos concílios: ele, então, publicou a bula Execrabilis (18 de janeiro de 1460) com a qual condenava a possibilidade, para qualquer futuro concílio, de toda apelação contra o Papa. No ano seguinte canonizou santa Catarina de Sena.
Escreve o historiador John Kelly: “Todas estas dificuldades, bem como as obrigações dos compromissos ligados à cruzada, impediram Pio - consciente mais do que qualquer outro do descontentamento difundido em toda a Europa contra a cúria - de levar a termo o programa de reforma, tanto geral como da cúria, ao qual ele se tinha dedicado desde o primeiro momento do seu pontificado... A cruzada ficava sempre no centro de sua atenção e, nos anos 1460-1461, abandonado pelos monarcas europeus, ele preparou sua extraordinária Carta ao sultão Maomé II: esta continha uma detalhada refutação do Alcorão, uma exposição da fé cristã e, por fim, um apelo a Maomé para que abandonasse a fé islâmica, se fizesse batizar e aceitasse a coroa do império do Oriente. A carta não obteve resultado algum, mas é útil para lançar alguma luz sobre o mundo interior e sobre as aspirações idealistas do Papa”.
No fundo, Pio II havia tentado empreender uma obra enérgica de reforma: por determinação dele, Nicolau Cusano apresentou um amplo programa para uma reforma geral da Igreja inteira e Pio II havia já esboçado a bula de implementação. Mas lhe censuraram seu passado reprovável. Em resposta, Pio II em sua Bula de retratação (1463) reconheceu honestamente seus precedentes erros e pediu: “Aeneam rejicite, Pium recipite” (Rejeitem Eneias, Recebam Pio).
Morreu em Ancona aos 15 de agosto de 1464. Seus dotes brilhantes, a experiência extraordinária e o seu talento literário o tornam um dos Papas mais notáveis do Renascimento. A sua conversão moral foi profunda e duradoura, a sua concepção de uma Europa cristã unida foi totalmente original e fonte de renovação.
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